"Drill A Hole..." to trzeci album Jima White'a, nagrany w ciągu ostatnich 10 lat. Nawiązuje on tak do stylistyki alt-country, jak i wyrafinowanych produkcji Daniela Lanois, odpowiedzialnego przed laty za sukcesy Robbie'ego Robertsona z The Band, U2 i Boba Dylana.

Jim White doskonale porusza się w tradycji muzyki folkowej, country i balladowej, kojarzonej bardziej z zachodnim wybrzeżem USA niż Nashville. Nagrywając swój trzeci album z ogromnie ujmującymi, romantycznymi balladami, zgromadził w studiu tak znakomitych gości, jak Aimee Mann, Bill Frisell, Chocolate Genius, Oh Susanna, The Sadies, The Bare Naked Ladies czy Ralph Carney, którzy wywarli decydujący wpływ na stylistyczną różnorodność całej płyty. Wśród producentów "Drill A Hole..." na pierwszy plan wysuwa się Joe Henry, laureat nagrody Grammy, odkrywca White'a. Jednak nie mniej ważną rolę odgrywają tu zasłużony producent muzyki spod znaku alt-country Tucker Martin z Seattle oraz Paul Rabjohns, odpowiedzialny za pierwszy album White'a "Wrong Eyed Jesus", który stał się kanwą znakomitego filmu dokumentalnego o muzyce z głębokiego południa USA.