Albumem "Love Or Nothin'" - zbierającym rewelacyjne recenzje w europejskiej prasie - Caroline Henderson powraca do grania w mniejszych składach. Jej partnerami są: rewelacyjny szwedzki pianista Jesper Nordenstöm, wybitny bandoneonista włoski Paolo Russo oraz będący napędem całego zespołu perkusista Kresten Osgood. Instrumentarium wzbogacają tym razem: gitarzysta Nicklas Knudsen, Soren Siegumfeld na keyboardzie oraz skreczujący Turkman Souljah. Muzyka jest bardzo zróżnicowana – oprócz lirycznych ballad pojawiają się niezwykle energiczne, soulowo-funkowo-jazzowe utwory (rewelacyjny "Sugar"). Dodatkowym atutem jest audiofilska realizacja nagrania.

W listopadzie 2003 roku ukazał się jej pierwszy album jazzowy "Don't Explain". Płyta odniosła spory sukces, opiniotwórczy amerykański magazyn jazzowy Cadence nazwał abum "jednym z najlepszych wokalnych nagrań roku". O płycie napisano też: "...Niesamowicie ciepły i "pulsujący" głos, którym Caroline Henderson umie posługiwać się jak nikt inny, przywodzi na myśl samą Cassandrę Wilson. Cech wspólnych z Cassandrą jest więcej: nie do końca jazzowa instrumentalizacja (akordeon, harmonijka ustna), repertuar i przede wszystkim zawieszony pomiędzy jazzem, R&B, bluesem i muzyką afrykańską oryginalny język muzyczny. Tętniące życiem utwory, zmysłowe, ciepłe, niesamowite, są jak balsam na zranioną duszę. Słuchać jej to jak wsłuchiwać się w bicie serca, w życie. Nie trzeba rozumieć słów by rozumieć utwór. Nie zrozumie ten, kto nie posłucha i nie da sobie czasu by oswoić się z jej muzyką...".

W rok po wydaniu "Don't Explain" Caroline przypomniała o sobie albumem "Made In Europe". Tym razem ona i jej zespół zaprosili do współpracy 45-osobową orkiestrę koncertową Duńskiego Radia. Aranżacją nagrań zajął się wysoko ceniony amerykański kompozytor i aranżer Butch Lacy, wystarczy wspomnieć, że wcześniej pisał on między innymi dla Sarah Vaughan.

Na płycie znaleźć można zarówno standardy jazzowe jak nieśmiertelny "Lush Life" B. Strayhorna, ale także piosenki popowe, które od dawna znajdują się już w kanonie światowej muzyki. Znajdziemy tu zmysłową interpretację coveru Jamesa Browna "It's A Man's World (Is This A Man's World?)" czy brawurowe "Libertango" Astora Piazzolli.

Caroline Henderson trzykrotnie gościła w Polsce – dwukrotnie na zaproszenie Multikulti Project (2005, 2006), po raz trzeci jako główna gwiazda drugiego dnia Ladies Jazz Festival w Gdyni (2006).