Debiutancki album Chicago, “Chicago Transit Authority” (oryginalnie zatytułowany “Chicago”), był przełomowym, podwójnym dziełem okazującym bogactwo i różnorodność muzyki formacji. Mieszankę rocka, jazzu, funka i popu. W dowód uznania dla wpływu grupy Chicago na kolejne pokolenia artystów, w 2014r. zespół został wprowadzony do Grammy Hall of Fame.

Z okazji 50-lecia albumu, Chicago nawiązali współpracę z inżynierem dźwięku Timem Jessupem i na nowo zmiksowali cały materiał.

Oryginalnie płyta “Chicago Transit Authority” ukazała się 28 kwietnia 1969r., trafiła na szczyt notowań i zapewniła grupie nominację Grammy dla najlepszego nowego artysty. W efekcie płyta nie schodziła z listy sprzedaży przez trzy lata (171 tygodni), co w tamtym czasie było rekordem.

Z tego klasycznego podwójnego dzieła pochodzą największe hity Chicago, jak “Beginnings”, “Does Anybody Really Know What Time It Is?” i “Questions 67 and 68”. Na płycie znalazły się także charakterystyczne gitarowe popisy nieżyjącego już Terry’ego Katha (“South California Purple”, “Free Form Guitar”, porywający cover “I’m A Man”).

W nagraniu materiału poza Kathem udział wzięli także klawiszowiec Robert Lamm, basista Peter Cetera, perkusista Danny Seraphine oraz legendarna sekcja dęta Chicago: Lee Loughnane (trąbka), James Pankow (puzon) i Walt Parazaider (saksofon).

Chicago to jedna z najdłużej działających i najlepiej sprzedających się grup wszech czasów. Jest pierwszą amerykańską formacją, która trafiała na notowanie Pop Top 40 Billboardu przez sześć kolejnych dekad. Chicago ma ponadto w dorobku dwie nagrody Grammy, kilka American Music Awards, 11 singli na szczycie listy przebojów oraz pięć kolejnych albumów, które trafiła na pierwsze miejsce zestawienia. Sprzedaż płyt Chicago przekroczyła 100 milionów, a 25 albumów uzyskało platynowy status.